Когда Ольга ещё не стала богатой и знаменитой, ей пришлось сменить немало мест работы, и она даже продавала арбузы. При этом тогда при росте 163 сантиметров вес Лейбман был 90 килограммов. Отвечая на вопрос о том, как ей удалось сбросить вес, она всегда рассказывает о своей диете:
Лейбман появилась на свет в Костроме 12 июня 1973 году в семье небогатых советских людей. В Москву Ольга перебралась сразу, как только окончила среднюю школу. В столице девушка окончила режиссерский факультет.
«Магазин на диване» - первая программа, в которой приняла участие Ольга после университета. После этого её взяли на ток-шоу «Мужская интуиция», однако там она не смогла достичь успеха. Лейбман была также замечена на программе «На самом деле», и именно в том выпуске зрители впервые услышали о некоторых фактах из жизни Ольги, в частности, о том, как она зарабатывала гроши в юном возрасте.
Сегодня Ольга владеет собственной клиникой, основанной в 2003 году, которая называется «Мерамед», и занимается бизнесом, отрытым ею вместе с её вторым супругом Владимиром.
Первым мужчиной, которого Ольга по-настоящему полюбила, стал футболист из клуба «Динамо» Сергей Некрасов, от которого у неё родилась дочка. Он стал её первым официальным мужем, хорошо зарабатывал и был очень востребованным игроком. Правда, именно последнее погубило их брак: мужчина постоянно ездил на игры и уделял не так много времени жене, как бы ей хотелось.
Бизнесмен Владимир Лейбман стал вторым супругом Ольги. Пара расписалась через полгода после знакомства. Владимир красиво ухаживал за очаровательной брюнеткой и постоянно дарил ей подарки. В этом браке появилось двое детей. Но из-за пагубных привычек мужа светская львица приняла решение расстаться с ним.
Третьим мужем Лейбман является симпатичный и хорошо слаженный Кирилл Яковлев, с которым она познакомилась, когда он работал охранником. Сейчас они вместе.